不像她的同龄人崇拜麦当娜、詹尼特·杰克逊等流行歌星,艾米倾心于那些伟大的爵士传奇,诸如Sarah Vaughan和Dinah Washington。14岁买了人生第一把吉他,第二年艾米就开始写歌,并且很快就成为Simon Fuller旗下19 Management的签约歌手。在那时,艾米并不起眼,被淹没在一群更具明星潜质的竞争者当中。艾米的第一张专辑《弗兰克》发表时,是以弗兰克·辛纳屈的名字命名,那是艾米的偶像之一。处女作专辑便是成熟而惊人的,歌词写得深刻,充满感性但毫不造作。最终销量过百万,主打单曲《Stronger Than Me》则赢得了Ivor Novello奖的最佳当代歌曲奖。Ivor Novello奖是一个注重创作才华的奖项,新人歌手艾米·怀恩豪斯从一开始,才华就被业界肯定。
然而艾米笔下歌词的内在特性——那种复杂性、矛盾的叙事——很快就被证明不仅仅是写作的技巧。她当时在和一个年长七岁的男人交往,正如《Stronger Than Me》的歌词前两句表白的那样。接下来的创作中,她在每首歌中都表白着自己,用一种诗意,不做作的方式唱出心中的忧郁。骤然成名,让她开始沾染酒精,并且一发不可收拾,在她尚未达到名声顶点的时候便暴露出了毁灭的先兆。